声华藉甚的南京自古乃虎踞龙盘之地，晚清以来更是文人荟萃。作为南雍重镇，南京给予苏曼殊的是三种东西：壮怀激烈的豪侠游、拓升佛学名望的教职、人生第一次刻骨铭心的情缘。
苏曼殊一直是以“出世”的情怀做着“入世”的文章，既勇猛精进又淡泊如闲云野鹤。1904年初春，他第一次效法历史上的高僧大德法显、玄奘，只身万里作白马投荒客，劳劳行脚沿蜀身毒道到达暹罗、锡兰等地，在那里研习梵学。这次远游后，苏曼殊在心理上初步告别了“海天龙战血玄黄”的狂飙突进，其国族关怀的方式从“披发长歌览大荒”的义侠行动转向“湖畔枕经”的文化自新，仅前后任职的学校就有十余所。苏曼殊一生多次到南京游历，有三次颇值得一记，即1905年担任江南陆军小学教职、1906年中秋冶游南京、1908年到金陵刻经处梵文学堂祗洹精舍任教。
1905年夏，苏曼殊应南京陆军小学堂邀请，与刘三自上海赴宁出任英文教员，并会同伍仲文办理江南阅书报社。关于筹办此社，伍仲文曾与苏曼殊言：“窃以先革心者，始可言革命。”他们声气相求，天然契合，晨夕共餐，共同探讨佛学与社会问题。一次，两人一同登临同泰寺（鸡鸣寺），俯瞰玄武湖，远眺钟山路，顿觉尘怀清远，遂作《游同泰寺与伍仲文联句》，“天空任飞鸟，秋水涤今吾”，或许可见其当时情致。对于苏曼殊而言，无论是任教南京陆军小学，或是参与阅书报社，都谈不上有多少成就，但其间的交游却对其影响至深。除了与伍仲文深契，苏曼殊还拜会了陈散原（三立）、陈师曾（衡恪），而最为重要的则是结识了赵伯先。
1905年初，从事反清革命的赵伯先到南京投奔新军，任某营管带，后晋升为标统，成为同盟会主要领导人之一。苏曼殊在聚会上交遇赵氏，二人“相见恨晚”，立即引为知己，常并辔出营，纵马钟山之麓——按苏曼殊自己的说法，是“按剑高卧于风吹细柳之下”，“驰骋于龙盘虎踞之间”，望长江盘绕如龙、钟山雄峙如虎，内心充满了“壮士横剑看草檄”的豪迈。或许，此情此景让苏曼殊想起谭嗣同的《潼关》诗：“终古高云簇此城，秋风吹散马蹄声。河流大野犹嫌束，山入潼关不解平”。苏曼殊最为推崇此诗“不陷柔弱”，与潼关之“雄伟”正相宜；而诗行间那种悲亢与高昂、压抑与放旷的蕴藉，以及“河流大野”冲荡一切阻碍、雄浑高逸的奔涌气势，不是正与金陵气韵相投吗？这正是“稍陷柔弱”的苏曼殊所钦羡的吧！于是，苏曼殊以《潼关》入题，绘《终古高云图》赠送赵伯先。1907年，苏曼殊重忆南京游，作《潼关图（一）》、《潼关图（二）》，均题有谭嗣同的《潼关》诗。
1905年南京之行后，苏曼殊与赵伯先一直相厚。1906年夏，苏曼殊曾应刘师培之邀以“苏湜”为名赴芜湖赭山皖江中学堂任教，之后由陈独秀陪同东渡赴日本寻母，8月一同返国后再至皖江中学堂。但是，此时反清运动如火如荼，芜湖遍地革命风潮，学校无法开课。于是，中秋时节，苏曼殊和安徽怀宁邓绳侯等一起再一次行脚金陵，有缘与赵伯先又一番豪侠行。有感于赵公的盛情款待，尤其是感佩其“澄清天下之志”，苏曼殊为之绘《绝域从军图》，请刘三书龚自珍《漫感》诗于其上：“绝域从军计惘然，东南幽恨满词笺。一箫一剑平生意，负尽狂名十五年。”后来苏曼殊本打算再绘一幅《饮马荒城图》送给赵伯先，但未及兑现二人已阴阳两隔：1911年初，革命党策划广州起义，赵伯先以其统军资历和卓越的军事才能被推为起义指挥部总指挥，黄兴为副总指挥，但起义以失败告终。5月，赵伯先在香港病逝，真所谓“出师未捷身先死”。苏曼殊不违前约，1912年绘成《饮马荒城图》，后拜托朋友带至香港，焚化于赵伯先墓前，以完夙愿。如今，江苏省镇江市丹徒县大港镇还存有赵伯先故居，已在新世纪之初修缮一新，对外开放。
在苏曼殊担经托钵的生命经验中，唯有南京，以大写的阳刚塑造过他、改写过他：如果说金陵王气给一向“袈裟和泪”的苏曼殊以气壮山河的熏染，任侠仗义的赵伯先则传染给诗人一种超迈豪情，这也是其一直感怀这段南京缘的内因。
苏曼殊最为看重的另一段南京缘则是1908年任教金陵刻经处梵文学堂。1866年，安徽池州杨文会（字仁山）在南京劝募资金，创办金陵刻经处。这是中国近代第一家由佛教学者创设的集编校、刻印、流通佛典并兼事讲学的佛教文化机构，至今依然延续，影响极为深远。梁启超在《清代学术概论》中称佛学为“晚清思想界一伏流”，“今代治佛学者，殆无一不与佛学有关系；而凡有真信仰者，率依文会”。1907年，杨文会在金陵刻经处开办祗洹精舍，渴望“以英文而贯通华梵”，使“凡圣交参”、“佛日重辉”，这与苏曼殊所主张的“沟通华梵”、“同圆种智”颇为投契。于是在1908年10月5日，苏曼殊应邀赴南京出任学塾英文教习。祗洹精舍的教职乃“各尽义务，不送修金”，“人人自知分所应为，无主客之分，平等平等，各尽其心而已”。精舍的住处也极其简易，曼殊所住房间是刻经处经典储藏室，四壁琳琅，都是些《华严》《法华》等经书，其行榻，便萧然横际在书城里面。杨文会对当时在佛学界、文艺界声名鹊起的苏曼殊很是尊重，经常与苏曼殊切磋佛义，更在他卧病期间为其讲说信徒故事。苏曼殊对杨文会也极为景仰，不仅不计报酬地在精舍授课，还为其翻译往来梵文书信、文件，并多次在书信及笔记中对其开办学堂事赞赏有加，后来更将自己在精舍的经历改头换面写入《绛纱记》，小说中的阳文爱就是指杨文会，瑛即作者自指：“时阳文爱、程散元创立祗洹精舍于建邺，招瑛为英文教授。后阳公归道山，瑛沉迹无所，或云居苏州滚绣坊，或云教习安徽高等学堂，或云在湖南岳麓山，然人有于邓尉圣恩寺见之者。乡人所传，此其大略。”
胸怀“佛日重辉”之志的苏曼殊在研习佛学上与章太炎多有切磋，但苏曼殊的追求既不同于章太炎实用主义的“用宗教发起信心，增进国民之道德”，也不同于后来小乘佛教的李叔同的个人修为，更谈不上传统意义上的“普度众生”，主观上佛学是他心灵的休憩地，客观上佛学又是一种学问。待其交游面越来越广，渐渐认识到佛义的精奥以及梵文作为重构印欧诸语言关键语种的重要意义，苏曼殊开始深入研习印度文字和文学，佛教在他已不纯然是一种精神向度上的避风港，重译佛经等成其“反抗平庸”的生命追求，这也是他愿意担任精舍功课的原因。到1908年年底，他“尽瘁三月，竟犯唾血东归”。这次任教经历，也使苏曼殊的人生观念发生了变化，不仅收敛了早期那种革命狂热，也改善了他对“五浊恶世”的悲观绝望，继而进入了文艺创作的高峰期。苏曼殊在佛学界地位也不断拓升，蜚声于时，1909年，章太炎在恳请杨氏接待印度婆罗门师时，书函中也曾借重苏与杨的交情。
教书、交游、谈佛论禅，但以“天生情种”著称的诗僧邂逅风月无边的秦淮胜景，难免撞出点火花来。南京，慷慨地带给了苏曼殊一段有情有义的佳话。1905年，在南京陆军小学教书时，苏曼殊偕同刘三一起浪游秦淮，结识了河上校书金凤，交谊颇深，但出于身份特殊而无法绾结同心。1906年春，苏曼殊自南京赴长沙任教，记起金凤曾出素绢索画，但画作未成而急于逃离欢场的金凤已匆匆他适，留给苏曼殊的是“美人泪眼尚分明”的追忆。这是诗人平生第一次羁縻于情网，念之甚切而无望，苏曼殊因之补做《渡湘水寄怀金凤图》。因南京城有莫愁湖，此后苏曼殊便借助古代“石城莫愁”的典故“张冠李戴”，以“莫愁”指代金凤。1906年中秋重游金陵期间，苏曼殊念念不忘旧情，二人偶有相会，邓绳侯曾作《忆曼殊阿阇黎》一诗记之：“酒家三日秦淮景，何处沧波问曼殊？”在祗洹精舍任教时，苏曼殊与金凤仍有通讯。离开南京赴日本后，诗人作《柬金凤兼示刘三》二首，问询“莫愁此夕情何限”；幽梦无凭，作《集义山句怀金凤》：“收将凤纸写相思，莫道人间总不知。尽日伤心人不见，莫愁还自有愁时。”苏曼殊一生情根难断，最为钟情的女子除了这位南京秦淮的歌女金凤，还有东京调筝人百助枫子、上海北里的花雪南。苏曼殊为她们写诗作画吃花酒，一挥千金，即便在重疾期间还不忘委托友好“善护群花”，真乃痴子，而他在革命者、诗人、佛之子、人之子多重身份之间的痛苦纠结，也正是其“多愁善病”的根由所在吧。
“我本负人今已矣，任他人作乐中筝”的苏曼殊，最终是“契阔死生君莫问，行云流水一孤僧”。孤窗无那，愿得有诗暖你！
